Musim panas 1987 seharusnya menjadi momen James Brennan menjelajahi Eropa sebelum kuliah di Ivy League, tapi nasib berkata lain. Terpaksa bekerja di taman hiburan tua , ia bertemu Emily—rekan kerja jenaka yang membuatnya jatuh cinta. Di antara permainan rusak dan rekan kerja aneh, James belajar tentang cinta, kepercayaan, dan arti kehidupan dewasa yang tak semanis yang ia bayangkan. Siapakah yang akan bertahan di dunia karnaval yang penuh kejutan ini?