Setelah lulus kuliah, Will dan Jillian terjebak dalam pekerjaan aneh dan situasi kocak sambil berusaha mencari arti kehidupan dewasa. Dengan dukungan teman dan keluarga, mereka belajar bahwa terkadang, jalan terbaik adalah yang paling tak terduga. Siapkah mereka menghadapi kenyataan—dengan sedikit kegagalan dan banyak tawa?

Roger Swanson, copywriter tajam lidah yang menganggap dirinya ahli goda wanita, tiba-tiba diuji ketika keponakannya yang masih perjaka meminta bimbingannya. Dalam satu malam liar di Manhattan, Roger membawa Nick ke dunia klub dan rayuan, yakin bisa mengubahnya menjadi "playboy". Tapi di balik retorika sinisnya, Roger justru menemukan kebenaran pahit: dirinya sendiri yang tak paham apa yang sebenarnya diinginkan wanita—dan pria. Film komedi-drama cerdas ini akan membuatmu tertawa sekaligus merenung tentang arti kedewasaan sejati.