Seorang pria yakin ia mengajak wanita impiannya untuk retreat kerja ke Hawaii—sampai ia sadar ia salah mengirim pesan pada terburuk dalam hidupnya. Kekacauan pun dimulai saat kepribadiannya yang liar dan tak terduga membuat liburan berubah jadi bencana lucu. Siapkah dia menghadapi kekonyolan yang tak terduga?